有机叠氮化合物不仅是许多药物或生物活性分子的结构单元，还是一类可多样性合成胺及氮杂环的有用合成砌块。因此，高效构建结构多样的有机叠氮化合物对于药物研发及合成化学等具有重要意义。近年来，利用易于制备的α-叠氮羰基化合物与不同亲电试剂的亲核加成反应已发展成为构建有机叠氮化合物最有吸引力的方法之一（Org. Chem. Front. 2018, 5, 1542；化学学报，2023, 81, 1590）。然而，利用该策略在合成有机叠氮的同时选择性的引入对新药开发十分重要的另一药效团—氟烷基，从而高效构建氟烷基取代的含季碳连续中心的有机叠氮化合物的方法尚未实现。

华东师范大学周剑教授课题组基于他们前期报道的有机催化α-叠氮酮与硝基烯烃或β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Michael加成反应研究基础（Chem. Sci. 2020, 11, 3852; Org. Lett. 2020, 22, 8578），最近他们进一步利用有机催化实现了α-叠氮酮与α-三氟甲基丙酮酸乙酯的aldol反应。该反应在10-20 mol% DABCO催化下可高效高选择性构建系列其他方法难以合成的含季碳连续中心的β-三氟甲基取代的多功能有机叠氮化合物。除了α-三氟甲基丙酮酸乙酯外，α-三氟甲基或二氟甲基取代的炔基酮也可兼容，获得相应的β-三氟甲基或二氟甲基-β-炔基取代有机叠氮。

此外，产物的克级规模制备及其衍生化构建三氟甲基取代的氨基醇及三氮唑类化合物进一步体现了该方法的实用性。而且作者对该反应的不对称催化版本进行了初步研究，发现使用他们课题组发展的氨基酸衍生的膦酰胺-叔胺双功能催化剂，该反应能以中等的对映选择性获得相应的三氟甲基取代的α-手性三级叠氮化合物。

综上，周剑教授团队利用有机催化的α-叠氮酮与α-三氟甲基丙酮酸乙酯的aldol反应，高效高选择性构建了系列三氟甲基取代的含季碳连续中心的多功能有机叠氮化合物。该反应具有条件温和、官能团兼容性好、易于克级规模放大，且产物多功能性等特点。