该反应最初方法是用糠醇与溴在甲醇中反应，先得到2,5-二甲氧基-二氢糠醇，它用稀硫酸发生重排便得到一个二氢吡喃衍生物。该衍生物与原甲酸甲酯和三氟化硼反应上甲基保护基，接着用硼氢化钠还原酮基，可得另一二氢吡喃衍生物，这个产物可用作许多单糖的合成中间体。

糠醇在氧化条件下、合成二氢吡喃环的方法。在该反应中，Br2、NBS、mCPBA经常被用作氧化剂。该反应最终得到呋喃环的1,4-二酮等价体。

• 基本文献

• Achmatowicz, O.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. Tetrahedron 1971,27, 1973. doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8

<review>

• Ciufolini, M. A.; Hermann, C. Y. W.; Dong, Q.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Synlett 1998, 105. DOI: 10.1055/s-1998-1584

• Harris, J. M.;  Li, M.;  Scott, J. G.; O’Doherty, G. A. in Strategy and Tactics in Natural Product Synthesis, ed. M. Harmata, Elsevier, London, 2004, 5, 221–253.

• Merino, P. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1076.

• 开发历史

1971年波兰的化学家Achmatowicz Jr.等人利用液溴作为氧化剂氧化糠醇首次成功合成了单糖类化合物。所以该反应以及类似反应以开发者的名字被命名为Achmatowicz反应。

• 反应机理

• 反应实例

D-Swainsonine的合成[1]

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献

[1] Guo,H.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609. DOI: 10.1021/ol0602811