ω-羟基酸或更长链的羟基酸通过2,2’-吡啶二硫化物处理得到大环内酯的反应。此反应也被称为Corey–Nicolaou双活化法。环化阶段通常需要加热回流。加入AgBF4可以活化吡啶硫酯、能够极大缩短反应时间。

反应机理

最后会生成2-巯基吡啶副产物。

反应实例

参考文献：

1. Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614.

2. Nicolaou, K. C. Tetrahedron 1977, 33, 683–710. (Review).

3. Devlin, J. A.; Robins, D. J.; Sakdarat, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1117.

4. Barbour, R. H.; Robins, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2475.

5. Barbour, R. H.; Robins, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1169.

6. Andrus, M. B.; Shih, T.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 8780.

7. Lu, S.-F.; O'yang, Q. Q.; Guo, Z.-W.; Yu, B.; Hui, Y.-Z. J. Org. Chem. 1997, 62,

8400.

8. Sasaki, T.; Inoue, M.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5299.

9. Zhu, X.-M.; He, L.-L.; Yang, G.-L.; Lei, M.; Chen, S.-S.; Yang, J.-S. Synlett 2006, 3510–3512.

10. Cochrane, J. R.; Yoon, D. H.; McErlean, C. S. P.; Jolliffe, K. A. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1344–1351.

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Corey–Nicolaou macrolactonization，page 178-179.