Dakin反应

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Dakin反应是指芳香醛酮在碱性条件下通过过氧化氢氧化得到酚的反应。反应中先形成芳基甲酸或链状烷烃酸中间体进而皂化得到酚。邻位和对位的+M取代基 (NH2, OH)对反应有利。


反应机理:

同 Baeyer-Villiger 氧化

最新文献:


Oxidation of aromatic aldehydes and ketones by H2O2/CH3ReO3 in ionic liquids: a catalytic efficient reaction to achieve dihydric phenols
R. Bernini, A. Coratti, G. Provenzano, G. Fabrizi, D. Tofani, Tetrahedron200561, 1821-1825.



The Urea-Hydrogen Peroxide Complex: Solid-State Oxidative Protocols for Hydroxylated Aldehydes and Ketones (Dakin Reaction), Nitriles, Sulfides, and Nitrogen Heterocycles
R. S. Varma, K. P. Naicker, Org. Lett.19991, 189-191.



Aerobic Organocatalytic Oxidation of Aryl Aldehydes: Flavin Catalyst Turnover by Hantzsch's Ester
S. Chen, F. W. Foss, Jr, Org. Lett.201214, 5150-5153.



Organocatalytic Dakin Oxidation by Nucleophilic Flavin Catalysts
S. Chen, M. S. Hoassain, F. W. Foss, Jr, Org. Lett.201214, 2806-2809.


编译自:Organic Chemistry Portal







相关介绍


碱性条件下芳基醛酮通过过氧化氢氧化得到酚的反应。反应机理同Baeyer–Villiger氧化类似。邻位和对位的给电子取代基 (NH2, OH)对反应有利。


反应机理


反应实例



无溶剂的Dakin氧化反应



参考文献

1. Dakin, H. D. Am. Chem. J. 1909, 42, 477-

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