宾格尔反应(Bingel Reaction)

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C60 与溴代丙二酸酯在碱(如氢化钠、DBU)存在下加成为单一的 6-6 闭环产物的反应。其中反应试剂溴代丙二酸酯是在碘与四溴化碳的共存条件下对丙二酸酯(一般情况下难以被卤代)进行溴代反应制备。

它是富勒烯环丙烷化的主要途径,广泛应用于 C60 的多加成反应。

Bingel产物称为 C60 亚甲基衍生物(methanofullerene),一般在各种化学环境中较为稳定。除了用 Bingel 反应外,还可通过重氮化合物的1,3-偶极环加成反应[2]、与卡宾的加成反应以及电化学方法合成此类化合物。


逆反应称为 Retro-Bingel反应(逆Bingel反应),可通过电化学还原或用 Mg/Hg 在THF中加热还原等方法实现。




  • 基本文献

  • Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957. doi:10.1002/cber.19931260829


  • 反应机理




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