乙酰乙酸 - 酯缩合物 之Claisen缩合

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乙酰乙酸 - 酯缩合物
Claisen缩合

由乙醇钠等碱促进的含有α-氢的酯之间的Claisen缩合得到β-酮酯。驱动力是形成稳定的β-酮酯阴离子。如果使用两种不同的酯,通常获得所有四种产物的基本上统计的混合物,并且该制剂不具有高的合成效用。

然而,如果一个酯配偶体具有可烯醇化的α-氢而另一个不具有(例如芳族酯或碳酸酯),则混合反应(或交叉的Claisen)可以是合成有用的。如果在该缩合反应中使用酮或腈作为供体,则分别得到β-二酮或β-酮腈。

使用较强的碱,例如氨基钠或氢化钠代替乙醇钠,通常会提高产率。

分子内形式称为 Dieckmann缩合


Claisen凝结的机理


近期文献


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温和高效的五氟苯基三氟甲磺酸铵(PFPAT)催化的烯醇甲硅烷基醚或烯酮甲硅烷基(硫代)缩醛与酰氯的C-酰化A.Iida,J。Osada,R。Nagase,T。Misaki,Y。Tanabe 
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来源:有机化学门户


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