1,3-二恶烷，1,3-二氧戊环

稳定性

一般

1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环可以在布朗斯台德或路易斯酸催化剂存在下由羰基化合物与1,3-丙二醇或1,2-乙二醇容易地制备。1,3-二醇可提供更稳定的化合物。标准的保护方法使用甲苯磺酸作为回流甲苯中的催化剂，这允许使用Dean-Stark装置从反应混合物中连续除去水。原酸酯或分子筛的混合物还可通过化学反应或物理隔离提供有效的水去除。

环状缩醛为所有类型的亲核试剂和碱提供稳定性。

脱保护通常通过在丙酮中的酸催化的缩醛缩醛化或在湿溶剂中或在含水酸中的水解来进行。一些强氧化剂可以裂解缩醛，例如CH ₂ Cl _2中的 HClO ₄。环状缩酮和缩醛通常对温和的高价铬试剂（PCC，PDC，Jones等）是稳定的，但强酸性试剂会将它们氧化成内酯或相关的裂解产物。添加强路易斯酸可增强对氧化剂如KMnO ₄和MCPBA 的敏感性。

保护羰基化合物

在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化铵在无水乙醇中存在下，以极好的收率得到各种羰基化合物的无环和环状缩醛。这种方便，温和的化学选择性方法允许醛在酮存在下缩醛化，形成不对称的缩醛，并耐受酸敏感的保护基团。
R. Gopinath，Sk。J. Haque，BK Patel，J.Org。化学。， 2002， 67，5842-5845。

四氯化锆（ZrCl ₄）是一种高效的化学选择性催化剂，用于缩醛化，并在 温和的反应条件下原位转化羰基化合物。
H. Firouzabadi，N. Iranpoor，B.卡里米，SYNLETT，1999年，321-323。

通过在基本中性的非质子条件下使用1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丙烷（BTSP）和催化量的碘，各种类型的羰基化合物被有效地转化为它们的1,3-二恶烷。
B.卡里米，B. Golshani，合成， 2002年，784-788。

在低能可见光照射下使用光化学方法对醛进行缩醛化，使用催化量的曙红Y作为光催化剂，在中性条件下以良好至极好的产率保护多种芳族，杂芳族和脂族醛。甚至挑战酸敏感的醛和空间位阻醛也可以转化，而酮保持完整。
H. Yi，L。Niu，S。Wang，T。Liu，AK Singh，A。Lei，Org。快报。， 2017年，19，122-125。

在温和的反应条件下，在二醇，原甲酸三异丙酯和催化量的三氟甲磺酸铈（III）存在下，各种类型的羟基苯乙酮有效地转化成相应的环状缩醛。
F.小野，H.竹中，T.藤川，M.森，T.佐藤，合成，2009，1318-1322。

在室温下，在分子筛存在下，使用乙二醇中的碘代二苯甲烷，可以以非常好的产率将脂族和芳族酮直接转化成它们相应的α-氯代缩醛。
J.宇，张C.，合成，2009年，2324年至2328年。

其他环状缩醛的合成

可充当氢键供体的铵盐对离子液体和普通溶剂中芳基卤化物对富电子烯烃的区域选择性芳基化的速率有显着的加速作用。
J. Mo，J。Xiao，Angew。化学。诠释。埃德。，2006年， 45，4152-4157。

在10mol％Sc（OTf）₃存在下向各种醛中加入溴乙氧基-2-乙烯氧基乙醇提供了广泛的官能化保护的醛醇化合物。Swern氧化-CBS还原序列使得能够制备手性保护的醛醇产物。
P. Quinio，L.科霍特，DS罗马，J. GAAR，K. Karahiosoff，P. Knochel， SYNLETT，2016，27，1715年至1719年。

通过自由基链过程将硫醇促进的位点特异性1,3-二氧戊环添加到亚胺中，使得无需金属和氧化还原中性的廉价材料转化为广泛的受保护的α-氨基醛，仅使用非常好的产率催化量的自由基前体。硫醇和来自空气的少量氧气对于该反应的成功是必不可少的。
H. Zeng，S。Yang，H。Li，D。Lu，Y。Gong，J.-T。朱，J.Org。化学。，2018，83，5256-5266。

新的钯（0）催化的水杨醛三氟甲磺酸酯，乙二醇乙烯基醚和各种仲亲核胺的三组分反应，包括初始内部Heck芳基化，亚胺离子形成和随后的串联环化，得到叔-3-氨基茚满缩醛。
A. Arefalk，M。Larhed，A。Hallberg，J。Org。化学。，2005， 70，938-942。

脱保护

在室温或温和的微波加热条件下，在丙酮和三氟甲磺酸铟（III）作为催化剂存在下，中性条件下，缩醛和缩酮易于脱保护，得到相应的醛和酮，产率良好。
BT Gregg，KC Golden，JF Quinn，J。Org。化学。，2007， 72，5890-5893。

Er（OTf）₃是在室温下在湿硝基甲烷中化学选择性裂解烷基和环状缩醛和缩酮的非常温和的路易斯酸催化剂。
R. Dalpozzo，A.德尼诺，L. Maiuolo，M.纳迪，A.普罗科皮奥，A. Tagarelli，合成，2004年，496-498页。

提出了一种化学选择性方法，用于在室温下在湿的硝基甲烷中通过在几乎中性的pH下使用催化的三氟甲磺酸铈（III）裂解缩醛和缩酮。高产率和高选择性使得该方法对于多步合成特别有吸引力。
R. Dalpozzo，A。De Nino，L。Maiuolo，A。Procopio，A。Tagarelli，G。Sindona，G。Bartoli，J。Org。化学。， 2002， 67，9093-9095。

在催化量的碘存在下，在中性条件下，在几分钟内以极好的产率实现 了非环状和环状O，O-缩醛和O，O-缩酮的方便的脱保护。可以容忍双键，羟基，乙酸酯基和高度酸敏感的基团如呋喃基，叔丁基醚和酮肟。
J. Sun，Y。Dong，L。Cao，X。Wang，S。Wang，Y。Hu，J。Org。化学杂志， 2004年， 69，8932-8934。

通过在30℃下使用催化量的四（3,5-三氟甲基苯基）硼酸钠（NaBArF ₄）在水中，可以实现缩醛和缩酮的脱保护。例如，在5分钟内完成2-苯基-1,3-二氧戊环到苯甲醛的定量转化。
C.-C. Chang，B.-S。廖，S.-T。刘，SYNLETT，2007年，283-287。

R ₃ SiOTf / 2,4,6-可力丁的组合促进了具有不同取代模式，不同类型缩醛以及混合缩醛的缩醛的高度辨别性和化学选择性转化。
R. Ohta，N。Matsumoto，Y。Ueyama，Y。Kuboki，H。Aoyama，K。Murai，M。Arisawa，T。Maegawa，H。Fujioka，J.Org。化学。，2018，83，6432-6443。

将环状缩醛和缩酮转化为其他官能团

在催化量的碘存在下，醛和酮作为其硫缩醛被保护。这些温和的反应条件也适用于O，O-缩醛， O，O-缩酮，O，S-缩醛和酰基缩醛的转硫醛缩醛化。
H. Firouzabadi，N。Iranpoor，H。Hazarkhani，J。Org。化学杂志，2001年， 66，7527-7529。

在催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co（OAc）₂存在下，各种缩醛（包括开链缩醛，1,3-二恶烷和1,3-二氧杂环戊烷）与分子氧的有效氧化 作为共催化剂得酯。
B.卡里米，J. Rajabi，合成， 2003，2373年至2377年。

环状缩醛的有效氧化在MCPBA存在下以良好的收率提供羟基烷基酯。
JY Kim，H。Rhee，M。Kim，J。Korean Chem。SOC。，2002，46，479-483。