【英文名称】Dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium

【分子式】 C54H45Cl2P3Ru

【分子量】958.86

【CA登录号】[15529-49-4]

【物理性质】 红棕色或亮黑色晶体，mp132~134 oC，溶于甲苯、苯和二氯甲烷。

【制备和商品】该试剂可通过Wilkinson反应由水合三氯化钌与三苯基膦在乙醇溶剂中制备而来。

【注意事项】该试剂在空气中能稳定存在。

--------------------------------------------------------

RuCl2(PPh3)3 主要用于催化硝基、亚胺和酮的还原氢化反应，以及醇的选择性氧化反应[1]。

RuCl2(PPh3)3 (1) 是一个广泛使用的均相催化剂。它可以用于许多有机化合物的还原、氧化、环化和异构化反应，如能有效催化卤代物对烯烃的Kharasch 加成反应 (式1)[2]。RuCl2(PPh3)3也可以用于催化N-烯丙基乙酰胺的自由基成环反应 (式2)[3]，以及1,6-二烯立体选择性加成环化反应。

RuCl2(PPh3)3 (1) 能够促进醇、酸和酰胺化合物的活泼氢原子向活化的双键、羰基和硝基的转移反应。它是一个能有效实现硝基烷烃到胺、硝基芳烃到芳胺以及亚胺到胺转变的均相催化剂 (式3)[4]。

RuCl2(PPh3)3 (1) 与叔丁基过氧化氢t-BuOOH 组成的催化体系能实现烷烃到三级醇、酰胺到叔丁基二氧酰胺以及三级胺到叔丁基二氧烷基胺的氧化转变反应。其中，叔丁基二氧酰胺水解能进一步发生N-脱烷基化反应(式4)[5]。

RuCl2(PPh3)3 (1)还可以用于实现吡咯的NH基团与醇的N-烷基化反应，如制备具有生物活性的咪唑[1,2-a]吡啶化合物 (式5)[6]。

参 考 文 献

1. Murahashi, S. Ruthenium in Organic Synthesis, Germany. Publisher: Wiely, 2004.

2. (a) Weinreb, S. M.; Villani, R.; Hayes, T. K. J. Am. Chem.Soc., 1988, 110, 5533. (b) Weinreb, S. M.; Hayes. T. K.; Freyer, A. J.; Parvez, M. J. Org. Chem., 1986, 51, 5501.

3. (a) Itoh, K.; Nagashima. H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii,T.; Watanabe, M.; Tajima, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1682.

(b) Itoh, K.; Nagashima. H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.;Washiyama, M. J. Org. Chem., 1993, 58, 464.

4. (a) Sasson, Y.; Blum, J. J. Org. Chem., 1975, 40, 1887. (b) Wang,G. Z.; Backvall, J. E. Chem. Commun., 1992, 980.

5. (a) Murahashi, S.; Oda, Y.; Naota, T.; Kuwabara, T, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1299. (b) Murahashi, S.; Naota, T.; Kuwabara, T.; Saito, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7820. (c) Murahashi, S.; Naota, T.; Yonemura, K. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8256.

6. Wantanabe, Y.; Kondo, T.; Kotachi, S.; Ogino, S. Chem. Lett., 1993, 1317.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著