1-脱氧野尻霉素和1-去氧基噻嗪霉素的全合成

戴维斯

SK Bagal，SG Davies，JA Lee，PM Roberts，AJ Russell，PM Scott，JE Thomson，Org。快报。 2010，12，136-139。

DOI： 10.1021 / ol902533b

一对密切相关的合成提供了多羟基化的哌啶，其显示出糖苷酶抑制作用。糖苷酶抑制剂在抗癌和HIV治疗中都是值得注意的。

值得考虑的第一个反应是双环氧化和原位开放，在一个罐中提供四个立体中心。化学是外消旋的，但在有用的产率和优异的非对映选择性方面做得很好。

在标准条件下采用新安装的醇和甲磺酸化导致经环闭合，因为近端胺取代甲磺酸酯以得到氮丙啶。由于氯离子仍然存在，氮丙啶打开以完成正式的环收缩并提供功能性手柄。

AgOAc用于通过乙酸盐置换氯化物，使基团非常接近靶标，并证明产生重度官能化的哌啶的纯反应序列。