Guanacastepene A＆E的全合成

索伦森

W. Shipe，EJ Sorensen，J。Am 。化学。SOC。 2006年，128，7025-7035。

DOI：10.1021 / ja060847g

为了进一步了解Guanacastepenes的全合成，Sorensen等人使用一种有趣的碎裂策略完成了成员A和D的合成。然而，在这个晚期事件之前，A和C环是使用Stille交叉耦合构造和联合的 。然后通过光 - [2 + 2]环加成法植入所需的环丁烷：

在这种情况下，环丁烷被选择性地片段化以提供七元环，用PhSeBr捕获以便于在下一步中消除。本文详细介绍了这种选择性的一个非常合理的解释。

这留下了guanacastepene系列的核心，其中几个简单的步骤返回了guanacastepene A.然而，合成中的一个轻微缺陷涉及从外消旋模型研究中取得的高级片段的分辨率。