Reidispongiolide A的全合成

帕特森

I. Paterson，K。Ashton，R。Britton，G。Cecere，G。Chouraqui，GJ Florence，J。Stafford，Angew。化学。诠释。埃德。 2007年，46，6167-6171。

DOI： 10.1002 / anie.200702178

我想我们本周会做一些大环内酯类的壮观，因为最近有不少出版物。Reidispongiolide A具有一些有趣的活性，因为它与肌动蛋白相互作用，促进微丝的不稳定和抗增殖。对于这种类型的目标来说很常见，可以从反复合成中获取很多东西，所以让我们来掌握它：

可以清楚地看到，这种合成在很大程度上依赖于Aldol反应，这是该组织所擅长的一门学科。事实上，这种合成利用该反应六次，得到大部分立体化学。他们使用的变体包括它们的 乳酸醛醇，Mukaiyama，当然还有 硼醛醇。任何熟悉Paterson工作的人都会意识到这种反应的强大功能，但本文的一个亮点是下面的例子，他们能够以接近2：1的优先选择试剂控制推翻底物诱导的选择性。乙烯基碘部分必须要小心，因为它们在暴露于光线时往往会分解; 我很惊讶他们设法通过这么多步骤！

第二个令人印象深刻的例子是最终的羟醛反应（未显示），将C-30附加到C-36片段。这是作为第三步到最后一步完成的，使用精心设计的片段，并且必须完成一个非常可怕的步骤。