氧化剂之硝酸铈铵和CAN

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硝酸铈铵,CAN

硝酸铈(IV)((NH 42 Ce(NO 36)是一种单电子氧化剂,用于亲电子基团与烯烃的氧化加成反应,使分子间和分子内的碳 - 碳和碳 - 杂原子债券形成。CAN还可以将仲醇氧化成酮,将苄醇氧化成醛。



近期文献


TEMPO和CAN的组合可用于将苄基醇和烯丙基醇有氧氧化成其相应的羰基化合物。然而,观察到空间位阻阻碍了与一些取代的烯丙基体系的反应。由于其相对短的反应时间和优异的产率,本方法优于目前可用的其它方法。
SS金,HC荣格,合成, 2003,2135年至2137年。


使用化学计量的溴酸钠作为主要氧化剂,已经用负载在硅胶上的催化量的硝酸铈铵试剂氧化硫化物成亚砜。异构CAN / NaBrO 3 试剂可以使用有机溶剂,简化反应后处理和产物分离。
MH阿里D. Kriedelbaugh,T. Wencewicz,合成2007年,3507-3511。


研究了亚氧基环丙烷在氧气氛下与CAN的氧化环扩展。提供2,2-二芳基环丁酮的容易转化以良好的产率发生。
五,奈尔,TD Suja,K. Mohanan, 合成2006年,2531年至2534年。


在取代的环丙醇存在下,通过硝酸铈铵(CAN) 温和氧化选定的阴离子(N -,SCN -,I -和Br -),在短的反应时间内提供β-官能化的酮。该方法为有机合成中的重要原料和中间体提供了另一种途径。
J. Jiao,LX Nguyen,DR Patterson,RA Flowers II,Org。快报。2007, 9,1323年至1326年。


在室温下,叔1,4-和1,5-二醇与硝酸铈铵的反应得到高收率和立体选择性的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。使用该方法合成了各种芳香化合物。
EJ阿尔瓦雷斯Manzaneda,R. Chabouna,E·阿尔瓦雷斯,E.卡布雷拉,R.阿尔瓦雷斯- Manzaneda,A Haidour,JM拉莫斯,SYNLETT2006年,1756-1758。


单独占据的分子轨道(SOMO)催化允许醛的对映选择性有机催化α-烯化。手性仲胺催化剂与醛反应形成瞬时烯胺,其经历选择性单电子氧化以产生SOMO活化的亲电子自由基阳离子,其易受酮衍生的烯醇硅烷的攻击。
H.-Y. Jang,J.-B。Hong,DWC MacMillan,J。Am。化学。SOC。2007 129,7004-7005。


硝酸铈(IV)铵(CAN)介导芳基亚磺酸盐和碘化钠与烯烃的反应以非常好的产率得到乙烯基砜。炔烃经历类似的反应以得到β-碘乙烯基砜,其在用碳酸钾处理时以高产率得到相应的乙炔基砜。
五,奈尔,A奥古斯丁,TD Suja,合成, 2002年,2259年至2265年。


五,奈尔,A奥古斯丁,TD Suja,合成, 2002年,2259年至2265年。


合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑的简便方法提供了短的反应时间,大规模的合成,容易和快速的产物分离,优异的化学选择性和优异的产率作为主要优点。
K. Bahrami,MM Khodaei,F。Naali,J。Org。化学。2008, 73,6835-6837。


一种从2-氨基苯甲酮和苄胺合成2-苯基喹唑啉的简便有效的方法,由硝酸铈铵(CAN)-TBHP在乙腈中催化。得到相应的2-苯基喹唑啉,产率良好至极佳。
K. Karnakar,J. Shangkar,SN穆尔蒂,K. Ramesch,YVD Nageshwar,SYNLETT2011,1089年至1096年。


在乙腈或丙烯腈中容易的一锅CAN诱导的各种苯乙烯的环二聚反应得到1-氨基-4-芳基四氢萘衍生物。
V. Nair,R。Rajan,NP Rath,Org。快报。2002, 4,1575年至1577年。


硝酸铈铵有效催化胺与α,β-不饱和羰基化合物在水中的氮杂 - 迈克尔反应,在温和条件下以非常好的产率生成相应的β-氨基羰基化合物。该反应在程序上简单并且提供有限的化学选择性,因为发现芳族胺是非反应性的。
R. Varala,N. Sreelatha,SR达帕,SYNLETT2006年,1549年至1553年。


硝酸铈铵催化芳香族或脂肪族伯胺与各种β-二羰基化合物(包括β-酮酯,β-酮硫代酯和β-二酮)之间的反应,在短时间内在室温下以良好至极好的产率得到β-烯胺酮。
V. Sridharan说,C.AVENDAÑO,J.卡洛斯·梅嫩德斯,SYNLETT2007年,2133-2142。


用中性氧化铝(活性等级I)悬浮在回流乙腈中处理6-烷氧基-1,4,5,6-四氢吡啶,得到1,4-二氢吡啶,产率高。该方法允许通过传统方法从非环状和易得的前体中有效合成难以制备的5,6-未取代的二氢吡啶。
S.买提,JC·梅嫩德斯SYNLETT2009年,2249年至2252年。


3-氨基吲唑的氧化重排在室温下以良好的收率提供多种官能化的1,2,3-苯并三嗪-4(3H) - 酮。作为共溶剂的水促进卤素诱导的3-氨基吲唑在氧化条件下的环扩展。
Y. Zhou,Y。Wang,Y。Lou,Q。Song,Org。快报。 201820,6494-6497。


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