次氯酸钠,漂白剂,NaOCl

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次氯酸钠,漂白剂,NaOCl

次氯酸钠是一种廉价的强氧化剂,用作消毒剂和漂白剂。它作为固体是不稳定的,但是商业上可获得高达40%的溶液,其含有NaOH和NaCl作为制剂的副产物:

2NaOH + Cl 2 →NaCl + NaOCl + H 2 O.

次氯酸盐溶液在酸化或加热时释放出有毒气体,例如氯。与氨或与可产生氨的物质的反应可产生氯胺,氯胺也具有毒性并具有爆炸性潜力。


名称反应


雅各布森环氧化


近期文献


标记有多个全氟烷基链和三唑部分的TEMPO衍生试剂促进醇在有机溶剂/水混合物中氧化成醛,反应速率与均相TEMPO试剂相当,但可通过液/乳液过滤容易地回收。
A. Gheorghe,T。Chinnusamy,E。Cuevas-Yañez,P。Hilgers,O。Reiser,Org。快报。 2008, 10,4171-4174。


具有极低NaOH和NaCl含量的次氯酸钠五水合物晶体在TEMPO / Bu 4 NHSO 4存在下将伯醇和仲醇氧化成相应的醛和酮而不调节pH。这种新的氧化方法也适用于空间位阻的仲醇。
T.冈田,T. Asawa,Y.杉山,M.桐原,T.岩井,Y.木村,SYNLETT201425,596-598。


稳定的硝酰自由基类催化剂2-氮杂金刚烷N-氧基(AZADO)和1-Me-AZADO对TEMPO表现出优异的催化熟练性,以各种产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。
M. Shibuya,M。Tomizawa,I。Suzuki,Y。Iwabuchi,J。Am 化学。SOC。2006年 128,8412-8413。


使用NaClO / TEMPO / Co(OAc)2使得烷基芳烃的苄基氧化能够以非常好的产率产生各种芳族醛和酮。研究了反应的反应活性,选择性和反应范围。
C.金,张良军,W.苏,SYNLETT2011,1435-1438。


一种有效的,实用的方法通过氧化使不对称苯偶酰,从容易获得的β-酮醛合成由次氯酸钠,脱羧,和氯化了Cl 2从次氯酸钠生成。在温和的反应条件下,已经以非常好的产率获得了各种带有官能团的不对称1,2-二芳基二酮。
L. Ruan,M。Shi,N。Li,X。Ding,F。Yang,J。Tang,Org。快报。2014, 16,733-735。


使用漂白剂作为廉价氧化剂的各种末端和内烯烃的锇催化的二羟基化的一般方法在二氢喹或二氢喹啉衍生物(Sharpless配体)存在下产生相应的顺式 -1,2-二醇,具有良好至优异的化学和对映选择性在优化的pH条件下。
GM Mehltretter,S。Bhor,M。Klawonn,C.Döbler,U。Sundermeier,M。Eckert,H.-C。Militzer,M.贝勒,合成, 2003,295-301。


用于α,β-不饱和酮的高对映选择性环氧化的有希望的双功能手性催化剂在温和的相转移条件下使用13%NaOCl作为甲苯中的氧化剂,得到极好的产率和高对映选择性的环氧查耳酮。
T. Ooi,D。Ohara,M。Tamura,K。Maruoka,J。Am。化学。SOC。2004年, 126,6844-6845。


易于获得的Mn(III)配合物通过漂白剂以良好的收率催化烯烃环氧化。通过配体修饰的逻辑序列开发了高度对映选择性环氧化催化剂。
EN Jacobsen,W。Zhang,AR Muci,JR Ecker,L。Deng,J。Am 化学。SOC。1991, 113,7063-7064。


在乙腈水溶液中用次氯酸钠五水合物晶体无催化剂氧化硫化物,以环境友好的方式选择性地以高产率生产相应的亚砜。
T.冈田,H。松室,S.北川,T.岩井,K.山崎,Y.木下,Y.木村,M.桐原, SYNLETT2015年26,2547年至2552年。


通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化,清洁和经济地合成链烷磺酰氯是简单的,环境和工人友好的。该程序使用易于获得的试剂,提供安全操作,无需色谱法即可轻松纯化,并提供高产率。
Z.阳,周B.,J.许,合成201446,225-229。


Pd催化的芳基碘化物与二氧化硫替代物DABSO的偶联提供芳基亚磺酸铵,其可通过用相关胺和次氯酸钠(漂白剂)的水溶液简单处理而在一锅法中转化为各种官能化磺酰胺。 。可以使用多种胺,包括苯胺和氨基酸衍生物。
EF Flegeau,JM哈里森,MC威利斯, SYNLETT201627,101-105。


从易于获得的羟基芳NH酮亚胺中的3-取代苯并异恶唑或2-取代苯并恶唑的发散和区域选择性合成通过共同的N-Cl亚胺中间体在两个不同的途径中进行:(a)在无水条件下形成NO键以形成苯并异恶唑(b)NaOCl介导的贝克曼型重排分别形成苯并恶唑。
C.-y Chen,T。Andreani,H。Li,Org。快报。2011, 13,6300-6303。


漂白剂氧化三甲基甲硅烷基氰化物以产生易于与胺亲核试剂反应的亲电氰化试剂。这种氧化性N-氰化反应能够合成二取代的氰胺而不使用剧毒的氰基卤化物。
C. Zhu,J.-B。Xia,C。Chen,Org。快报。2014, 16,247-249。


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