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Pyridinium Chlorochromate(PCC)
Corey-Suggs Reagent
可以通过在6M水溶液中溶解三氧化铬来制备氯铬酸。盐酸。加入吡啶得到氯铬酸吡啶鎓,为橙色晶体。
PCC的性质可以与PDC的性质进行比较 :它不是特别吸湿,稳定,可商业获得并且可以储存。PCC可溶于许多有机溶剂,特别是在室温下使用二氯甲烷,而DMF则促进伯醇过氧化成羧酸。
PCC比PDC更酸,但酸不稳定化合物可在乙酸钠或其他缓冲剂如碳酸盐存在下被氧化。另一个缺点是形成粘性材料,使产品隔离复杂化。向PCC氧化反应混合物中加入硅藻土,粉末状分子筛或硫酸镁可以简化后处理,因为还原的铬盐和其它试剂衍生的副产物沉积在这些固体上,然后可以通过过滤容易地除去。
基于铬的试剂的全面审查可以通过东条英机和费尔南德斯所写的书中找到(醇至醛和酮的氧化,斯普林格柏林,2006年,1-97)。
注意:铬(VI)化合物有毒,必须小心处理。
近期文献
Pyridinium chlorochromate是一种容易获得的稳定试剂,可以高效地将各种醇氧化成羰基化合物。
EJ科里,JW萨格斯,四面体通讯, 1975年,16,2647至2650年。
使用PCC-NaOAc和稳定的Wittig试剂的组合,伯醇的多米诺氧化产生α,β-不饱和化合物。
J. SHET,五德赛S. Tilve,合成, 2004年,1859年至1863年。
本文描述了氯乙酸吡啶鎓(PCC)催化(2mol%)氧化伯醇和醛的羧酸的容易和定量制备,其中分别使用2.2当量和1.1当量的H 5 IO 6在乙腈中。
M. Hunsen, 合成,2005年,2487年至2490年。
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A.巴贝罗,Y.布兰科,C·加西亚,合成, 2000,1223-1228。
Isatins可以通过在氯铬酸吡啶鎓(PCC)存在下的一锅内分子内环化 - 氧化反应以良好的收率从α-甲酰胺合成。反应在空气中顺利进行,提供广泛的底物范围,并且操作简单。
问:岳,王Y.,L海,郭L.,H阴,Y.吴, SYNLETT,2016,27,1292年至1296年。
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