N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）

N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）可作为一水合物商购获得; 它的熔点为70℃，在正常条件下稳定。该试剂可溶于极性溶剂，尤其是水。

NMO显示出与各种过渡金属的特征反应性，所述过渡金属用该试剂进行氧化。因此，NMO是用于过渡金属催化氧化的优选化学计量氧化剂。

众所周知的NMO和 TPAP（过钌酸四丙基铵）的组合可以例如用于由伯醇制备醛，其中产生的水必须用分子筛吸收。水的存在促进了醛水合物的平衡浓度，其可以进一步氧化成羧酸。（评分：S.莱伊，J.诺曼，WP格里菲斯，SP马斯登，合成， 1994，639 摘要）

名称反应

Upjohn二羟基化

近期文献

过钌酸四丙基铵能够氧化多种分子，包括双氧化和选择性氧化的实例。报告了机理研究和一般实验程序。此外，概述了该试剂化学中的几个有趣的发展：杂原子氧化，裂解反应和在顺序反应过程中的使用。
SB莱伊，J.诺曼，WP格里菲斯，SP马斯登，合成，1994，639-666。

由于不可避免的缓慢分解，Ley-Griffith催化剂（TPAP）的温和不稳定性产生了制备，储存和反应再现性问题。一组易于合成的，台式稳定的过钌酸盐（ATP3和MTP3）反映了TPAP的反应性，但避免了存储分解问题。
PW Moore，CDG Read，PV Bernhardt，CM Williams，Chem。欧元。J.，2018，24，4556-4561。

描述了将烯烃氧化成较少取代的羰基化合物的有效方法。该一锅转化包括用硼烷二甲基硫醚（BDMS）进行硼氢化，然后用过钌酸四丙基铵（TPAP）和NMO氧化得到的烷基硼烷。
MH耶茨，四面体通讯，1997年，38，2813年至2816年。

在二氯甲烷中使用PhI（OAc）₂能够将1,2-二醇清洁氧化裂解成醛。在OsO ₄作为催化剂，NMO和2,6-二甲基吡啶存在下，烯键可以在丙酮/水中裂解，得到相应的羰基化合物。
KC Nicolaou，VA Adsool，CRH Hale，Org。快报。，2010， 12，1552年至1555年。

在一种简单，温和，高效的原醇直接转化为羧酸的方法中，TPAP作为催化剂，NMO•H ₂ O起着双重作用，作为助氧化剂和醛的试剂。水合物稳定。这种以前未知的由N-氧化物引起的孪生二醇的稳定作用是整体转化效率的关键。
A.-KC Schmidt，CBW Stark，Org。快报。，2011， 13，4164-4167。

离子液体[C ₄ mim] [PF ₆ ]和[C ₈ mim] [PF ₆ ]作为不对称二羟基化中的共溶剂，得到的产率和对映选择性与常规H ₂ O /叔丁醇溶剂体系相当或更高。用乙醚萃取反应混合物后，锇对产物的污染非常低。离子液体和催化剂的再利用是可能的。
LC Branco，CAM Afonso，J.Org。化学。，2004年，69，4381-4389。

树脂-OsO ₄是非常有效的催化剂，用于各种烯烃的二羟基化，无论使用何种共氧化剂，都能以高产率得到邻位二醇。通过简单过滤定量回收树脂-OsO ₄，并重复使用具有一致活性的多个循环。非均相锇催化剂的高结合能力使得能够使用等摩尔比的手性配体如（DHQD）₂ PHAL与锇在不对称二羟基化中产生优异的对映选择性。
BM Choudary，NS Chodari，K。Jyothi，ML Kantam，J。Am 。化学。SOC。， 2002，124，5341-5349。