Oxone，过氧单硫酸钾

氧化剂Oxone的组成是2KHSO ₅ ^。KHSO ₄ ^。K ₂ SO ₄。活性成分单过硫酸氢钾（KHSO ₅，过氧单硫酸钾）是来自Caro's酸H ₂ SO ₅的盐。

Oxone的使用迅速增加。其原因是稳定性，操作简单，无毒性，试剂的多功能性和低成本。

BR Travis，M。Sivakumar，GO Hollist，B。Borhan，Org。快报。， 2003，5，一〇三一年至1034年。 DOI

只要Oxone在干燥和凉爽的条件下储存，在氧气和热量释放下每月损失约1％的活性。在热的影响下（从300℃开始）分解为SO ₂和SO ₃。 

纯试剂在蒸馏水中的酸性水溶液相对稳定。在pH 9时稳定性达到最小值，其中单阴离子（HSO ₅ ^-）具有与二价阴离子（SO ₅ ^2-）相同的浓度。铁，钴，镍，铜，锰和其他过渡金属可以催化溶液中Oxone的衰变。

应避免以下二次反应：卤化物可被氧化成卤素（例如氯化物到氯），氰化物在释放氰化氢时与Oxone反应，“重”过渡金属（Cu，Mn，Co，Ni）及其盐导致氧气释放时Oxone的分解。

名称反应

施环氧化

近期文献

高效，温和，简单的方案允许使用Oxone作为唯一的氧化剂将醛氧化成羧酸和酯。这些反应可能被证明是传统金属介导的氧化的有价值的替代品。
BR Travis，M。Sivakumar，GO Hollist，B。Borhan，Org。快报。， 2003，5，一〇三一年至1034年。

BR Travis，M。Sivakumar，GO Hollist，B。Borhan，Org。快报。， 2003，5，一〇三一年至1034年。

可以由2-碘苯磺酸钠盐原位产生的2-碘代苯磺酸是比用改性IBX更活泼的催化剂，用于用Oxone氧化醇。建立了高效且选择性的将醇氧化成羰基化合物如醛，羧酸和酮的方法。
M. Uyanik，M。Akakura，K。Ishihara，J。Am 。化学。SOC。，2009年， 131，251-262。

M. Uyanik，M。Akakura，K。Ishihara，J。Am 。化学。SOC。，2008， 131，251-262。

使用TEMPO和季铵盐作为催化剂和Oxone作为氧化剂催化合成醛和酮的新型无金属氧化体系证明对酮的合成特别成功。温和的条件甚至可以耐受敏感的甲硅烷基保护基团，否则它们可以在Oxone存在下裂解。
C. Bolm，AS Magnus，JP Hildebrand，Org。快报。，2000， 2，1173年至1175年。

C. Bolm，AS Magnus，JP Hildebrand，Org。快报。，2000， 2，1173年至1175年。

在Oxone作为助氧化剂的存在下 催化使用邻 -碘代苯甲酸（IBX）用于伯醇和仲醇的氧化。此外，通过Oxone将2-碘代苯甲酸（IBA）和甚至市售的2-碘苯甲酸（2IBAcid）原位氧化成IBX允许使用这些危害较小的试剂代替潜在爆炸性IBX作为催化氧化剂。
AP Thottumkara，MS Bowsher，TK Vinod，Org。快报。，2005年， 7，2933年至2936年。

AP Thottumkara，MS Bowsher，TK Vinod，Org。快报。，2005年， 7，2933年至2936年。

通过在温和条件下氧化溴化物形成溴自由基能够使N-苄基酰胺和O-苄基醚氧化脱苄基化，以高产率提供相应的酰胺和羰基化合物。
K. Moriyama，Y。Nakamura，H。Togo，Org。快报。，2014， 16，3812-3815。

KBr的存在使得在温和条件下使用过氧化氢作为氧化剂通过CH键提取直接苄基氧化烷基芳烃。该反应通过热氧化或光氧化以优异的选择性进行，以高产率提供宽范围的芳基酮。
K. Moriyama，M。Takemura，H。Togo，Org。快报。，2012， 14，2414年至2417年。

在Oxone，三氟乙酸酐和催化量的碘苯存在下氧化烷基芳基酮，以良好的收率得到α-羟烷基芳基酮。该方法为酮的α-羟基化提供了有效和经济的进入。
C.陈，冯X.，G.张，赵问，黄国忠，合成，2008年，3205-3208。

在作为廉价，稳定和无危害氧化剂的Oxone存在下，通过Baeyer-Villiger氧化将具有确定立体化学的α，β-不饱和酮转化为其相应的乙酸乙烯酯。该反应可耐受多种官能团。
B. Poladura，A.Martínez-Castañeda，H.Rodríguez-Solla，R。Llavona，C.Concellón，V。del Amo，Org。快报。，2013， 15，2810年至2813年。

在室温下，催化量的3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸（TetMe-IA）和过氧化氢在乙腈 - 水混合物中作为末端氧化剂，发生各种烯烃氧化裂解成相应的酮/羧酸。反应机理包括烯烃与oxone的二羟基化，TetMe-IBX的氧化裂解，以及用oxone将醛官能团氧化成相应的酸。
JN Moorthy，KN Parida，J。Org。化学。， 2014， 79，11431-11439。

已经开发了特定的氧化方案，用于以三氯化钌为催化剂将苯乙烯，脂族烯烃和末端脂族烯烃裂解成羰基化合物。未完全取代的烯烃转化为醛而不是羧酸。
D. Yang，C。Zhang，J。Org。化学。，2001，66，4814-4818。

D. Yang，C。Zhang，J。Org。化学。，2001，66，4814-4818。

通过oxone的作用， OsO ₄催化的烯烃直接氧化通过锇酸酯的碳 - 碳裂解，可以高产率地制备酮或羧酸。该方法应适用于臭氧分解的替代方法。
BR Travis，RS Narayan，B。Borhan，J。Am 。化学。SOC。，2002， 124，3824-3825。

BR Travis，RS Narayan，B。Borhan，J。Am 。化学。SOC。，2002， 124，3824-3825。

报道了 一种新的温和的RuO ₄催化的烯烃酮羟基化反应。获得具有高区域选择性并且具有良好至极好产率的α-羟基酮。
B. Plietker，J。Org。化学。，2003， 68，7123-7125。

通过使用二氯化二铝（VI）（MoO ₂ Cl ₂）作为催化剂，实现环氧化物向β-烷氧基醇，丙酮化合物和α-烷氧基酮的转化。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，可以容许醇，醛，肟，甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团。
K·杰亚库马尔，DK昌德，合成，2008年，807-819。

Grubbs的第二代复分解催化剂可用于串联烯烃复分解/氧化方案。这些钌催化的方法提供了从简单的烯烃原料获得顺式二醇或α-羟基酮的途径。
AA Scholte，MH An，ML Snapper，Org。快报。，2006年，8，4759-4762。

描述了使用Oxone的温和且方便的氧化Nef反应。按照该程序，伯和仲硝基烷烃分别以良好的收率产生羧酸和酮。
P. Ceccherelli，M。Curini，MC Marcotullino，F。Epifano，O。Rosati，Synth。COMMUN。，1998，28，3057-3064。

α-酮基酯可以通过Mannich加入重氮基乙酸乙酯制备亚胺，然后用Oxone氧化重氮基团来制备。通过Ru（II）催化的不对称转移氢化实施最近开发的β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了高对映体和对映体选择性的对映体富集的 抗 α-羟基-β-氨基酸衍生物。
CG Goodman，DT Do，JS Johnson，Org。快报。，2013， 15，2446年至2449年。

在Oxone，TBAB和碳酸氢钠存在下，醛，胺和TMSCN在双相溶剂体系中的氧化Strecker反应以良好的收率得到α-亚氨基腈。该三组分反应适用于多种醛和胺。
J.-B. Gualtierotti，X.舒马赫，问王，朱军，合成，2013，45，1380年至1386年。

Oxone的使用允许各种芳基 - ，杂芳基 - ，链烯基 - 和烷基三氟硼酸盐以极好的产率转化成相应的氧化产物。该方法容许广泛的官能团，并且在二级烷基底物中证明它是完全立体特异性的。
GA Molander，LN Cavalcanti，J.Org。化学。，2011， 76，623-630。

GA Molander，LN Cavalcanti，J.Org。化学。，2011， 76，623-630。

不对称二羟基化和区域选择性单氧化的两步序列给出对映纯的α-羟基酮（酰基）。的RuCl的组合₃ /过硫酸氢钾/碳酸氢钠₃中的第一催化区域选择性氧化用VIC -diols成α-乙酮醇。
B. Plietker，Org。快报，2004年，6，289-291。

用于直接合成α-酮酯和1,2-二酮的通用且高效的方法利用Oxone /三氯化铝系统氧化裂解各种β-酮酯和1,3-二酮。简单，环境友好的一步氧化反应在含水介质中选择性地进行，以高产率和短反应时间提供产物。
A. Stergiou，A。Bariotaki，D。Kalaitzakis，I。Smonou，J。Org。化学。，2013， 78，7268-7273。

描述了 在CH ₃ CN / H ₂ O / EtOAc溶剂系统中使用RuO ₂ / Oxone / NaHCO ₃的组合将内部和末端炔烃氧化裂解成羧酸的有效方法。各种炔烃，无论其电子密度如何，都以极好的收率被氧化成羧酸。 D. Yang，F。Chen，Z.-M。董，D.-W。张，J。Org。化学杂志，2004年，69，209-212。

Oxone和三氟乙酸的混合物能够以极好的收率将各种酮或芳基烷烃简单且温和地无金属氧化成相应的羧酸。
KAA库马尔，五Venkateswarlu，RA Vishwakarma，SD张以芳， 合成，2015年，47，3161-3168

在温和条件下芳族化合物环溴化的高效，快速和区域选择性方案可以用溴化铵作为溴源和Oxone作为氧化剂来进行。各种芳族化合物反应平稳，在非常短的反应时间内以良好的收率得到相应的单溴化产物。
N.纳雷什，MA库马尔，MM雷迪，P.斯瓦米，JB Nanubolu，N. Narender，合成，2013，45，1497年至1504年。

使用溴化铵作为溴源和Oxone作为甲醇或水中的氧化剂作为溶剂的选择性溴化活化芳族化合物的简单，有效和温和的方法在环境温度下以良好的收率在没有催化剂的情况下进行。
MA库马尔，CN罗希塔，SJ库尔卡尼，N. Narender，合成，2010，1629-1632。

使用Oxone作为氧化剂的霍夫曼重组氨基甲酸酯可以通过碘甲苯在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）在甲醇水溶液中的原位产生的高价碘物质有效地催化。在这些条件下，霍夫曼重排各种甲酰胺以高产率提供相应的氨基甲酸酯。
A. Yoshimura，KR Middleton，MW Luedtke，C。Zhu，VV Zhdankin，J。Org。化学。，2012， 77，11399-11404。

使用由甲醇中的PhI和Oxone原位产生的高价碘物质，可以通过霍夫曼重排将烷基氨基甲酸酯转化为各自的烷基氨基甲酸酯。此外，通过在乙腈水溶液中用Oxone和碘苯处理，可以将取代的苯甲酰胺转化为各自的醌衍生物。
AA Zagulyaeva，CT Banek，MS Yusubov，VV Zhdankin，Org。快报。，2010， 12，4644-4647。

各种N-烷基酰胺的可见光驱动氧化在温和条件下有效地进行，通过使用Oxone作为氧化剂，在催化量的KBr在H ₂ O / CH ₂ Cl _2中， 在8W白色照射下，提供亚胺。LED在室温下。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。
C.梅，胡Y.，W.陆，合成，2018，50，2999-3005。

通过Oxone氧化KI促进的不饱和甲苯磺酰胺的碘环化以良好的收率得到N-甲苯磺酰基碘吡咯烷和哌啶。
MC Marcotullio，V.平原，S. Sternativo，F.科斯坦蒂诺，M. Curini， 合成，2006年，2760至2766年。

通过不含碱金属溴化物 的各种N-链烯基磺酰胺和N-链烯氧基磺酰胺的氧化分子内溴代化反应在外部选择性地以高产率产生吡咯烷和异恶唑烷，具有良好的非对映选择性。该方法为所需产物提供少量有机废物。
K. Moriyama，Y。Izumisawa，H。Togo，J。Org。化学。，2011， 76，7249-7255。

用于将仲胺直接氧化成硝酮的一般，有效和无金属的方案使用双相基础培养基中的Oxone作为唯一的氧化剂，耐受其他官能团或现有的立体中心。
C. Gella，È。Ferrer，R.Alibés，F.Busqué，P。de March，M。Figueredo，J。Font，J。Org。化学。，2009年， 74，6365-6367。

包含烯烃的自氧化双官能化，硫化物的氧化和过氧化物的进一步还原的有效的一锅多步骤策略使得能够从苯硫酚和烯烃合成复杂的β-羟基砜衍生物。该方法提供容易获得的底物，低成本和环境友好的试剂，无毒和可再生的溶剂，以及温和的反应条件。
Y. Wang，W。Jiang，C。Huo，J。Org。化学。， 2017，82，10628-10634。

[4-Iodo-3-（异丙基氨基甲酰基）苯氧基]乙酸是一种高活性且易分离的催化剂，用于在作为末端氧化剂的Oxone存在下将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解成γ-内酯。催化剂和产物仅通过液相分离而不用色谱法容易地分离。
T. Yakura，T.藤原，西H.，Y.西村，H.南部，SYNLETT，2018，29，2316年至2320年。

在作为末端氧化剂的oxone存在下原位形成的高价碘物质催化醛肟的氧化以产生腈氧化物。随后与烯烃的反应以良好的收率得到相应的异恶唑啉，而与炔烃的反应得到相应的异恶唑，收率适中。
A. Yoshimura，KR Middleton，AD Todora，BJ Kastern，SR Koski，AV Maskaev，VV Zhdankin，Org。快报。，2013， 15，4010-4013。

在湿的DMF中将oxone加入到1,2-苯二胺和醛的混合物中导致在非常温和的条件下快速形成苯并咪唑。在大多数情况下，通过简单的含水沉淀分离出高纯度的产物。该反应适用于多种底物，但不允许在酸性反应条件下转化对过氧化氢敏感的醛。
PL蟠龙，B. HACHE，E·冯·穆斯，合成， 2003，1683年至1692年。

oxone介导的2-氨基苄胺串联转化为2-取代的苯并咪唑在室温下与芳族，杂芳族和脂族醛发生。2-氨基苄胺与合适的醛的初始缩合得到四氢喹唑啉中间体，其经历过oxone介导的环变形，以良好的收率得到所需的化合物。
S. Hati，PK Dutta，S。Dutta，P。Munshi，S。Sen，Org。快报。， 2016，18，3090-3093。

在中性条件下通过推拉机制在Wittig试剂中存在的Cu（II）催化的酰基转移酰化物与硫醇酯能够使单罐内酯化产生丁烯酸内酯。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。
K. Matuso，M。Shindo，Org。快报。，2010， 12，5346-5349。

通过在CH ₂ Cl _2中的Oxone存在下向α，β-不饱和羰基化合物中加入氢溴酸或盐酸， 然后进行处理，以良好的收率制备α-溴 - 或α-氯-α，β-不饱和羰基化合物的用Et所得二卤化物₃ N. 
K.-M. 金，I.-H。公园，合成， 2004年，2641年至2644年。

在三氟乙酸中使用过硫酸氢钾能够在室温下一般且方便地合成[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃。全氟烷基碘化物的氧化得到[双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃，其可以转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃。
AA Zagulyaeva，MS Yusubov，VV Zhdankin，J。Org。化学。，2010， 75，2119年至2122年。

在乙酸/乙酸酐中使用碘和Oxone能够在简单的一锅法中实现廉价，环境友好且高效的烯烃和炔烃的区域和非对映选择性碘乙酰氧基化。
T. Hokamp，AT风暴，M. Yusubov，T.维尔特， SYNLETT，2018，29，415-418。

氧化脱硫方法能够在碘苯和Oxone存在下构建恶二唑和噻二唑杂环。碘苯和廉价易得的氧化剂Oxone的使用使得反应系统简单且通用于脱硫。
KN帕特尔，NC贾达夫，PB Jagadhane，VN Telvekar，SYNLETT，2012，23，1970-1972。

钌催化的N-芳基硫脲的分子内CS偶联反应能够通过亲电子钌化途径而不是直接CH活化合成2-氨基苯并噻唑。在N-芳基硫脲的间位取代基的情况下，立体电子效应决定了反应的最终区域选择性结果。 S. Sharma，RS Pathare，AK Maurya，K。Gopal，TK Roy，DM Sawant，RT Pardasani，Org。快报。，2016，18，356-359。