化学选择性还原空间要求的N,N-二异丙基酰胺为醛

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化学选择性还原空间要求的N,N-二异丙酰胺为醛

肖培红,唐志兴,王凯,陈华,郭倩佑,杨楚,卢高*,宋振雷*

*四川大学华西药学院教育部药物靶向教育部重点实验室和药物化学系,成都610064,

P. Xiao,Z。Tang,K。Wang,H。Chen,Q。Guo,Y。Chu,L。Gao,Z。Song,J。Org。化学。201883,1687年至1700年。

DOI: 10.1021 / acs.joc.7b02868(免费支持信息)


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抽象

在用于将空间要求的 N,N-二异丙基酰胺转化为醛的顺序一锅法中,酰胺用EtOTf活化形成亚氨酸酯,用LiAlH(OR)3 [R = t- Bu,Et] 还原酰胺。醛通过水解产生的半缩醛胺。非亲核碱2,6-DTBMP显着提高了反应效率。该反应可耐受各种可还原的官能团,包括醛和酮。


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