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2-硝基苯磺酰肼,NBSH
2- Nitrobenzenesulfonylhydrazide可以很容易地从相应的磺酰氯和制备水合肼根据斯堡(报道的方法有机化学杂志。 1997年,62,7507. DOI),并且可以存储在氮气下在-20℃下搅拌2个月。已经报道了用于形成NBSH和随后的烯烃还原的一锅方案(参见最近的文献)。
NBSH(邻硝基苯磺酰肼)在室温和中性pH下通过原位消除邻硝基苯亚磺酸在极性溶剂中产生二酰亚胺。这些用于产生二酰亚胺的温和反应条件对于含有敏感基团的底物非常有吸引力。
二酰亚胺有效地还原烯烃而没有烯烃异构化和差向异构化,并提供独特的化学选择性。
近期文献
用于由商业试剂形成2-硝基苯磺酰肼(NBSH)和随后的烯烃还原的一锅方案在操作上简单且通常有效。减少了16种底物的范围,突出了二酰亚胺作为烯烃还原系统的独特化学选择性。
BJ Marsh,DR Carbery,J。Org。化学。,2009年, 74,3186-3188。
用邻硝基苯磺酰肼替代醇的Mitsunobu 随后原位消除邻硝基苯亚磺酸产生单烷基二氮烯,其通过自由基机理分解以形成脱氧产物。
AG Myers,M。Movassaghi,B。Zheng,J。Am 。化学。SOC。, 1997,119,8572-8573。
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