钐（低价）

低价金属化合物是常见的还原剂。在第三氧化态（与所有其他镧系元素一样）中最稳定的钐在第二氧化态下用作单电子还原剂。钐（II）化合物可以通过钐（III）盐与金属钐的反应原位产生。还可以从市售SmI ₂衍生为更具反应性的化合物。

钐化合物是非常温和的还原剂的事实通过上述实施例得到了令人印象深刻的证明。因此，Pinacol重排可以在水中完成。

此外，在一些反应中，钐与氧的亲和力是明显的。这可用于Barbier或Grignard型反应，以引起烷基卤化物与酮和醛的反应。

近期文献

描述了在Me ₂ SiCl ₂和Mg 存在下由二碘化钐（SmI ₂）与四甘醇二甲醚的络合物催化的芳族或脂族羰基化合物的分子间频哪醇偶联。在与脂族和芳族醛的反应中已经实现了高的非对映选择性。在分子内频哪醇偶联反应中实现了高达99％的De值。 HC Aspinall，N。Greeves，C。Valla，Org。快报。，2005，7，1919-1922。

通过紫外 - 可见光谱分析观察到 SmCl ₃ -Sm在水中的意外歧化，表明低价钐（II）物种可存在于水中。发现SmCl ₃ -Sm和SmCl ₃ -Mg系统在水中充当良好的单电子还原剂。
S. Matsukawa，Y。Hinakubo，Org。快报。，2003，5，1221-1223。

通过SmI ₂诱导的各种手性N - 叔丁基亚磺酰亚胺与醛的还原交叉偶联，开发了一种高效，温和，实用的合成光学纯β-氨基醇的方法。
Y.-W. 钟，Y.-Z。Dong，K。Fang，K。Izumi，M.-H。徐，G.-Q。林，J。Am。化学。SOC。，2005，127，11956-11957。

酮和醛与镧系金属（镧，铈，钐，镱）和碘的催化量的（5摩尔％）在还原我 PROH进展顺利以产生相应的醇作为主要产物以良好的收率，而在THF主要生产频哪醇，甲醇和乙醇。通过使用Sm金属最有效地改善醇的产率。
S.-I. Fukuzawa，N。Nakano，T。Saitoh，Eur。J. Org。化学。，2004年，2863年至2867年。

在作为溶剂的N，N-二甲基甲酰胺中，在钐金属存在下实现芳酰氯和查耳酮之间的迈克尔加成型反应。以中等至良好的产率合成各种1,4-二酮。还讨论了一种可能的机制。
Y.刘，李Y.，Y.齐，J.万，合成，2010，4188-4192。

通过SmI ₂ / H ₂ O / Et ₃ N 还原β-羟基酮，以定量产率提供1,3-二醇，没有副产物形成。
TA Davis，PR Chopade，G。Hilmersson，RA Flowers，Org。快报。，2005，7，119-122。

在SmI ₂ /胺/ H ₂ O 存在下高度化学选择性地将伯，仲和叔酰胺直接还原成醇，通过CN键在碳酰胺中间体中裂解并显示出优异的官能团耐受性。在反应条件下不形成预期的CO裂解产物。值得注意的是，该方法提供了在温和条件下从未活化的酰胺直接获得酰基型自由基。
M. Szostak，M。Spain，AJ Eberhard，DJ Procter，J。Am。化学。SOC。，2014， 136，2268年至2271年。

用路易斯碱活化SmI ₂（Kagan试剂）能够在单电子转移条件下温和地将腈稀释成伯胺。活化的二碘化钐具有优异的官能团耐受性，因此是发火碱金属氢化物的有吸引力的替代物。值得注意的是，从Sm（II）到台式稳定的腈前体的电子转移产生亚氨基型自由基。
M. Szostak，B。Sautier，M。Spain，DJ Procter，Org。快报。，2014， 16，1092至1095年。

通过相应的甲苯酯使醇脱氧的新的，简单且通用的方法使用简单且可商购的试剂如甲苯酰氯和钐（II）碘化物提供了广泛的范围。此外，该方法也可用于直接从甲苯甲酸前体进行自由基环化。
K. Lam，IEMarkó，Org。快报。， 2008， 10，2919年至2922年。

通过用n- BuLi处理相应的脲形成的几种尿酸盐在很大程度上激活SmI ₂，使烷基和芳基卤化物（包括低反应性的底物，例如芳基氟化物）脱卤。
CE McDonald，JD Ramsey，CC McAtee，JR Mauck，EM Hale，JA Cumens，J。Org。化学。， 2016，81，5710-5716。

HMPA和SmBr ₂在THF中的组合是一种强效还原剂，能够在室温下还原酮亚胺和烷基氯化物。该还原剂的结构尚未确定。
BW Knettle，RA Flowers，II，Org。快报。，2001年，3，2321年至2324年。

BW Knettle，RA Flowers，Org。快报。，2001年，3，2321年至2324年。

在催化量的1,1'-二辛基-4,4'-联吡啶二溴化物存在下，使用钐（0）金属化学选择性还原芳族硝基的温和有效的电子转移方法得到芳烃胺，产率高对许多其他功能和保护基团具有选择性。
C. Yu，B。Liu，L。Hu，J。Org。化学。，2001，66，919-924。

SmI ₂ / H ₂ O / i -PrNH ₂ 以非常好的产率提供未取代的烯丙基醚的选择性裂解。该方法可用于醇和碳水化合物的脱保护。
A. Dahlen，A。Sundgren，M。Lahmann，S。Oscarson，G。Hilmersson，Org。快报。，2003，5，4085-4088。

报道了SmI ₂在还原消除1,2-乙酰氧基砜（Julia-Lythgoe烯化）和乙烯基砜的还原裂解中的用途。
GE Keck，KA Savin，M。Weglarz，J。Org。化学杂志，1995年，60，3194-3204。

二碘化钐促进O-乙酰基氯醇的非活化C-Cl键的光诱导金属化和β-消除，其提供具有总立体选择性或高立体选择性的烯烃。
JM Concellon，H。Rodriguez-Solla，C。Simal，M。Huerta，Org。快报。，2005，7，5833-5835。

JM Concellon，H。Rodriguez-Solla，C。Simal，M。Huerta，Org。快报。，2005，7，5833-5835。

以高产率从1-溴-1-硝基链烷-2-醇中钐促进的（E） - 硝基烯烃的合成以及1-溴-1-硝基链烷-2-醇的有效制备构成了简单且有利的替代方案对具有总E-立体选择性的硝基烯烃。提出了一种解释β-消除反应的E-立体选择性的机制。
JMConcellón，PL Bernad，H.Rodríguez-Solla，C.Concellón，J.Org。化学。，2007， 72，5451-5423。

使用亚砜代替砜改进经典的Julia-Lythgoe烯化反应，得到1,2-二 - ，三 - 和四取代的烯烃，具有中等至优异的收率和E / Z选择性。温和的条件包括原位苯甲酰化和SmI ₂ / HMPA介导的还原消除作为关键步骤。
J. Pospisil，T。Pospisil，IE Marko，Org。快报。，2005年，7，2373年至2376年。

本发明描述了一种简单，直接，通用和有效的二碘化钐介导的3-羟基酸的制备，其通过不同的醛或酮与市售的碘乙酸反应以高收率制备。
JMConcellón，C。Concellón，J.Org。化学。，2006年，71，4428-4432。

原位产生的钐乙酰胺和氯乙酰胺加成到醛亚胺中，以高产率得到3-氨基酰胺和3-氨基-2-氯酰胺。提出了一种机制来解释伯酰胺烯醇化合物的合成和反应性。
JMConcellón，H.罗德里格斯Solla，C.Concellón，C. Simal，N. Alvaredo，SYNLETT，2010，2119年至2121年。

通过用二碘化钐处理芳族α，β-环氧酰胺，实现芳族α，β-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。α，β-环氧酰胺易于通过α-氯酰胺衍生的烯醇化物与羰基化合物在-78℃下反应制备。
JMConcellón，E。Bardales，J.Org。化学杂志，2003， 5，9492-9295。

由SmI ₂或CrCl ₂促进的不同醛和二溴乙酸乙酯的立体选择性反应通过醛醇型反应和随后的β-消除反应得到（E）-α，β-不饱和酯。
JM Concellon，C。Concellon，C。Mejica，J.Org。化学。，2005，70，6111-6113。

由SmI ₂促进的不同醛和二溴乙酸的立体选择性反应得到（E）-α，β-不饱和羧酸。讨论了这种机制。
JM Concellon，C。Concellon，J.Org。化学。，2006年，71，1728年至1731年。

二碘化钐促进α-羰基-α，β-不饱和酯加成到羰基化合物中，得到良好收率的（Z）-2-（1-羟基烷基）-2,3-烯酸酯和非常高的立体选择性。提出了一种解释这种转变的机制。
JM Concellon，M。Huerta，J.Org。化学。，2005，70，4714-4719。

通过溴硝基甲烷与SmI ₂促进的各种醛的反应获得外消旋1-硝基链烷-2-醇。手性N，N-二苄基氨基醛提供相应的对映体纯的3-氨基-1-硝基链烷-2-醇，具有良好的非对映选择性。
JMConcellón，H.Rodríguez-Solla，C。Concellón，J.Org。化学。，2006年，71，7919-7922。