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【英文名称】2-(Trimethylsilyl)thiazole
【分子式】 C6H11NSSi
【分子量】157.31
【CA登录号】[79265-30-8]
【缩写和别名】TST, TMST
【物理性质】bp 56~57 oC/10 mmHg,d 0.985g/cm3。能够溶于大多数有机溶剂,通常在醚类溶剂中使用,例如THF。
【制备和商品】该试剂为无色液体,在国际大型化学试剂公司有销售。在实验室可以通过噻唑在2-位锂化后与Me3SiCl反应来制备[1]。
【注意事项】该试剂对空气和湿气相对比较稳定。
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参 考 文 献
1. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini,P. J. Org. Chem., 1988, 53, 1748.
2. Alcaide, B.; Almendros, P.; Redondo, M. C. Org. Lett., 2004,6, 1765.
3. Ghosh, A. K.; Bischoff, A.; Cappiello, J. Org. Lett., 2001, 3,2677.
4. Dondoni, A.; Catozzi, Nicola; Marra, A. J. Org. Chem., 2004,69, 5023.
5. Busscher, G. F.; Rutjes, F. P. J. T.; Delft, F. L. TetrahedronLett., 2004, 45, 3629.
6. Csuk, R.; Schaade, M. Tetrahedron, 1994, 50, 3333.
7. Dondoni, A.; Boscarato, A.; Formaglio, P.; Begue, J.-P.;Benayoud, F. Synthesis, 1995, 654.
8. Fuerstner, A.; Ernst, A. Tetrahedron, 1995, 51, 773.
9. Alessandro, D.; Alberto, M.; Pedro, M. J. Am. Chem. Soc.,1994, 116, 3324.
10. Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P.; Poli, S.Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 107.
本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著
相关反应
Dondoni甲酰基化反应
2-三甲基硅基噻唑对醛酮或酰氯进行亲核反应得到羟甲基噻唑,接着通过还原水解(MeI/MeOTf ,NaBH4, HgCl2/CuCl2/CuO/AgNO3)生成醛酮或酰氯的甲酰化产物的反应。
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