1）亲电取代反应

【描述】呋喃、噻吩、吡咯都具有芳香共轭体系，都可以发生芳香亲电取代反应。反应活性：

【注】可以看出α取代有三种共振式，正电荷分散在三个原子上，β取代有两个共振式，正电荷分散在两个原子上，因为α位取代形成的过渡态能量比β位的低，取代以α位为主。尽管如此，α位或β位得活性都比苯大。

【例】

【注】吡咯十分活泼，活泼性类似于苯胺、苯酚，它可进行瑞默-悌曼反应，并可与叠氮盐偶联。

【注】取代呋喃、噻吩、吡咯定位效应取决于环上杂原子的α定位效应及取代基共同决定的。

【例】

2）吡咯的弱碱性和弱酸性

3）吡喃、吡咯的重要衍生物

①糠醛

【描述】糠醛是不含α氢的醛，性质类似于苯甲醛，可发生康尼查罗、安息香缩合、普尔金等反应。

【例】

②吲哚

【描述】可进行亲电取代，反应发生在较活泼的杂环的第3位。

【例】

1）亲电取代

【描述】吡啶的性质类似硝基苯，他不能进行傅-克酰基化反应和烷基化反应，取代时条件剧烈，一般需要250℃～300℃的高温。取代主要发生在3位（即β位）上。

【例】

2）亲核取代

【描述】氮的吸电子作用使环上的电子云密度降低，它不易进行亲电取代，但却利于亲核取代。与硝基苯类似，吡啶2，4，6位上的卤素很容易被亲核试剂取代。

【例】

【描述】吡啶的亲核取代活性非常大，强碱性的负氢离子也能被取代。使用强碱氨基钠与吡啶进行反应。

②烃基化

【描述】与强碱性的烷基锂或芳基锂反应，可是吡啶直接烃基化。

3）吡啶的氧化和还原

【描述】哟与吡啶环上氮的吸电子性能，使环稳定，不易被氧化，较易被还原。

①氧化

【注】用过氧酸反应，得到吡啶N-氧化合物或称N-氧化物吡啶，该化合物是很有用的中间体。

【例】

【特点】这个反应活化了吡啶，有改变了亲电取代的位置。

【描述】喹啉和异喹啉的化学性质和吡啶及α-硝基萘的有些相似。

1）亲电取代反应

【描述】活性介于苯、萘及吡啶之间，进行异环取代，取代主要发生在5位和8位。

【例】

2）亲核取代

【描述】喹啉和异喹啉类似吡啶，在喹啉2位于4位侧链及异喹啉1位侧链上有活泼的α氢，可进行缩合和亲和取代反应。

【例】

3）氧化和还原

【描述】喹啉氧化时，苯环破裂而吡啶环保持不变，还原时吡啶环被氢化，而苯环保持不变，类似α-硝基萘。