二取代苯的定位规则和定位规则的应用

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文|二甲亚砜  编|来苏儿  图|来源于网络





1

二取代苯的定位规则


当苯环上已有二个取代基时,第三个基团进入苯环位置主要由原来的两个取代基的性质决定


(1)两个取代基定位效应一致


 


(2)两个取代基定位效应不一致


 


两取代基定位方向不一致时,有两种情况:


①原有基团是同类时,以强者为主。


 


定位效应差不多时,两者都有


②原有基团不同类时,以邻、对位为主(不管间位定位基有多强,邻、对位有多弱),因为反应类型是亲电取代反应。


 

 



2

定位规则在有机合成上的应用


(1)预测主要产物


 

 


(2)选择合理的合成路线


例1:以苯为原料,制备m-硝基氯苯


 


A)先氯代、后硝化

B)先硝化、后氯代       √    

     

 


例2:由苯合成间硝基对氯苯磺酸


 


A)硝化、氯代、磺化

B)氯代、硝化、磺化

C)氯代、磺化、硝化


 


例3:用甲苯为原料,合成邻硝基甲苯


 


A)直接硝化

B)磺化、硝化、脱磺酸基      √



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