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文|二甲亚砜 编|来苏儿 图|来源于网络
1 二取代苯的定位规则
当苯环上已有二个取代基时,第三个基团进入苯环位置主要由原来的两个取代基的性质决定
(1)两个取代基定位效应一致
(2)两个取代基定位效应不一致
两取代基定位方向不一致时,有两种情况:
①原有基团是同类时,以强者为主。
定位效应差不多时,两者都有
②原有基团不同类时,以邻、对位为主(不管间位定位基有多强,邻、对位有多弱),因为反应类型是亲电取代反应。
2 定位规则在有机合成上的应用
(1)预测主要产物
(2)选择合理的合成路线
例1:以苯为原料,制备m-硝基氯苯
A)先氯代、后硝化
B)先硝化、后氯代 √
例2:由苯合成间硝基对氯苯磺酸
A)硝化、氯代、磺化
B)氯代、硝化、磺化
C)氯代、磺化、硝化
例3:用甲苯为原料,合成邻硝基甲苯
A)直接硝化
B)磺化、硝化、脱磺酸基 √
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