Gould-Jacobs反应涉及如下顺序反应：

a.苯胺用烷氧基亚甲基丙二酸酯或酰基丙二酸酯取代生成苯胺基亚甲基丙二酸酯；

b.环化为4-羟基-3-烷氧羰基喹啉（4-羟基主要以羰基形式存在）；

c.皂化为酸；

d.脱羧给出4-羟基喹啉。反应可扩展为Skraup一类无取代的带吡啶稠合的杂环化合物。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Gould, R. G.; Jacobs, W. A. J.Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2890-2895.

2. Reitsema, R. H. Chem. Rev.1948, 53, 43-68. (Review).

3. Cruickshank, P. A., Lee, F.T., Lupichuk, A. J. Med. Chem. 1970, 13, 1110-1114.

4. Elguero J., Marzin C.,Katritzky A. R., Linda P., The Tautomerism of Heterocycles,

Academic Press, New York, 1976,pp 87-102. (Review).

5. Milata, V.; Claramunt, R. M.;Elguero, J.; Zálupský, P. Targets in Heterocyclic Systems

2000, 4, 167–203.(Review).

6. Curran, T. T. Gould–JacobsReaction. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry;

Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken,NJ, 2005, 423-436. (Review).

7. Ferlin, M. G.; Chiarelotto,G.; Dall’Acqua, S.; Maciocco, E.; Mascia, M. P.; Pisu, M.

G.; Biggio, G. Bioorg. Med.Chem. 2005, 13, 3531-3541.

8. Desai, N. D. J. Heterocycl.Chem. 2006, 43, 1343-1348.

9. Kendre, D. B.; Toche, R. B.;Jachak, M. N. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45,

1281-1286.

10. Lengyel, L.; Nagy, T. Z.;Sipos, G.; Jones, R.; Dormán, G.; Üerge, L.; Darvas, F. TetrahedronLett. 2012, 53, 738-743.

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版