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【英文名称】Propargylmagnesium Bromide
【分子式】 C3H3BrMg
【分子量】143.27
【CA登录号】[13254-27-8]
【物理性质】溶于醚类溶剂,如0.5 mol/L 丙炔基溴化镁的THF溶液。bp 65~67 oC, d 0.941g/cm3 (25 oC)。
【制备和商品】商品化试剂常溶于THF 中。通常可原位制备而来。首先用金属镁与氯化汞反应得到镁汞齐,进而与丙炔基溴反应即可原位得到丙炔基溴化镁。
【注意事项】该试剂必须在需要时原位制备而来,它很容易水解释放出烃类气体,因此必须在干燥的惰性气体保护下操作使用。该试剂放置数日后会发生歧化反应,得到丙炔、丙二烯和炔基格氏试剂混合物。
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参 考 文 献
1. (a) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109,8051. (b) Fryhle, C. B.; Williard, P. G.; Rybak, C. M.Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2327. (c) Yanagisawa, A.;Habaue, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron, 1992, 48, 1969.
2. (a) Hirama, M.; Gomibuchi, T.; Fujiwara, K.; Sugiura, Y.;Uesugi, M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9851. (b) Wender,P. A.; Tebbe, M. J. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4863.
3. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Sgarra, R.; Stasi, F.Tetrahedron, 1987, 43, 2769.
4. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Babudri, F. Tetrahedron,1989, 45, 2075.
5. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc.,1990, 112, 8590.
6. Wang, R.-T.; Chou, F.-L.; Luo, F.-T. J. Org. Chem., 1990, 55,4846.
本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著
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