反应定义：

在钯催化下，芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联，这就提供了一类常用和有效的合成碳-碳键化合物的方法，我们称之为Suzuki 偶联反应。

反应机理：

通常认为先是Pd(0)与卤代芳烃发生氧化-加成反应生成Pd(II) 的络合物 1，然后与活化的硼酸发生金属转移反应生成Pd(II)）的络合物 2，最后进行还原-消除而生成产物和Pd(0)。

反应特点及知识点

1.   反应对水不敏感，比如溶剂体系一般用toluene/ EtOH / H2O, 也有CH3CN / H2O或dioxane / H2O。

2.   可允许多种活性官能团存在，Pd催化选择性反应，一般不影响其他活性官能团。（反应注意氮气保护）

3.   硼酸酯反应活性一般会大于硼酸。若底物是硼酸形式，反应不好，可以尝试用硼酸酯。一般是把卤代芳烃作为参考底物，芳香硼酸酯稍微过量即可。

4.   常用的Pd催化剂有：Pd(PPh3)4、PdCl2、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2、Pd(PPh3)2Cl2等。

5.   常用的碱：NaOH> K3PO4 ~Cs2CO3>K2CO3>Na2CO3。

6.   反应完毕一般就是先过滤，把催化剂等过滤掉，此过程最好是使用硅藻土。

7.   根据反应，可以选择先浓缩，把大部分dioxane浓缩掉，再用EtOAc萃取，过柱。如果浓缩产品析出了，那么更好了，直接过滤，或许可以打浆纯化。

注：此类反应，对于不同的底物，所用不同溶剂、催化剂、碱、反应温度等最好是筛选一下，一般都会有惊喜。

对于反应比较干净的，后处理一般都可以回避过柱子，萃取后，反相溶剂结晶是个很好的选择。