构建分子是一门艰难的艺术，而许多研究领域和行业都依赖于化学家构建分子的能力，这些分子或可以形成弹性和耐用的材料，或能够将能量储存在电池中，又或能够用于治疗疾病。利用这些反应，研究人员现在可以更有效地构建从新药到太阳能电池捕光分子的多种物质。3-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类似物及其转化物具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化、抗锥虫和抗生育等活性。虽然已经有几种3-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类似物的构建方法，但关于它的构建方法，尤其是绿色经济型构建方法，应当受到更多的关注。

近日，上海应用技术大学殷燕博士等人以20 mol% TfOH为催化剂，一锅法将邻苯胺丙基炔醇转化为3-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类衍生物。该方法可能经过了邻苯胺丙胺的迈耶尔-舒斯特（Meyer-Schuster）重排/分子内共轭加成/原位生成的2,3-二氢喹啉-4-酮和醛的羟醛缩合等反应过程。该反应具有不含金属和配体，反应条件温和，产率高，底物范围广等优点，是构建3-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类似物的一种有价值的方法。

此外，3-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮可进一步与水合肼反应，从而方便的获得吡唑喹啉类稠环化合物。晶体结构研究表明在外环苯基和喹诺酮类环（C13-H13…C3）之间有一个非常规的分子间氢键相互作用，这个相互作用可能是排他性形成（E）式构型的的原因。最后，在紫外灯（λ_ex=365 nm）照射下，化合物在室温下（1.15×10^-5 M CHCl₃溶液）发射蓝色荧光，此3-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类似物的构建方法，在高荧光发射材料开发中有着广泛的潜在应用。

论文信息：

One-pot Synthesis of 3-Aryliden-2,3-dihydro-4-quinolones from o-Anilinopropargyl Alcohols via Aldol Condensation of In Situ Generated 2,3-Dihydroquinolin-4-ones and Aryl Aldehydes

Wanyong Pan，Jiulong Zhai，Hong Yang，Tiantian Li，Xiaolei Lu, Zhihai Wang，Yan Yin

文章的第一作者是上海应用技术大学大学的硕士生潘万勇。

Asian Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ajoc.202100760