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胱胺和缩醛的反应能不能得到脒基?

有机化学反应,半胱胺和缩醛的反应过程解析,能不能得到脒基?

求助大家帮忙看一下这个反应——单体半胱胺和缩醛反应想要生成脒基(如下图所示),在60℃氮气保护下反应是怎么进行的?产物打了核磁峰位移完全与目标产物不一致。是不是生成了其他东西去了??另外,将两种单体搅拌后点板发现了新物质。万分感激!

有机化学反应,半胱胺和缩醛的反应过程解析,能不能得到脒基?


网友回复:


  1. 这个反应需要在酸性条件下反应吧,缩醛去保护变为亲电性的醛生成两分子甲醇,你的胺跟硫醇都具有亲核性,按理说会造成反应变杂,保护硫醇再试试看吧,个人看法,不知道对不对

  2. 谢谢提出来的宝贵意见!给了我们很大的帮助~我们没有考虑到硫醇的活性

  3. 能反应吗?这个可不是缩醛,你看看水解后是酰胺结构,酰胺和胺能成脒吗?

  4. 可以的,我们用不含巯基的胺可以反应,现在换了这个分子就不行了

  5. 类似的反应我们不加缩合剂也可以进行哦

  6. 我觉得巯基HS-可能会进攻亚胺的C,形成五元环

  7. 缩醛碱性稳定,要生成亚胺需要脱除保护,或者脱保护的条件下进行反应

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