请教萃取方面的问题
现有一含乙酯、羟基的短链脂肪酸，水相的pH调到1-2之后，用等体积乙酸乙酯萃取三次，但是发现萃取不完全，收率只有65-70%，母液里面点板，目标点很明显。
试过继续用乙酸乙酯萃取，但是效果不明显；如果将水相浓缩后再萃取，第一次萃取，有机相点板还有明显的样品点，后面继续萃取的话，效果也不明显了，基本萃取不出来。
查资历知道，该产品在水中溶解度较大，约500g/L。
请教各位大神，问题出在哪里？
回答：
ph应该更接近中性
水中可以加盐，促进酯剥离
可以用乙酸乙酯与二氯甲烷的混合溶剂萃取，因为乙酸乙酯会被你的水溶性大的酯反萃取到水相中其实就是应为物质在水相溶解度大啊（500g/L的溶解度是比较大的了）。可以试试用THF萃取（THF萃取后有机相会含水，要做好除水后处理），或者看看有没有别的办法分离咯。
可以试试沉淀法（往水里头加甲醇或乙醇）
如果水相杂质不多，可以直接冻干，然后重结晶提纯什么的。如果水相有无机盐，就过离子交换柱，除盐后也是冻干。
样品对热稳定的话，减压蒸馏也行。试过乙酸乙酯萃取后的母液用二氯甲烷萃取，但是效果更差。基本萃取不出来。
在二氯甲烷中溶解度怎么样，可以的话试试用混合溶剂（二氯甲烷：甲醇=10:1）多萃取几次试试
大概是“水提醇沉法”，这方法在天然产物提取中用的比较多。
那楼主最好试试THF吧，看看THF能不能萃取产物。不过要注意除水，以及THF最好要重蒸的。THF里头可能有过氧化物或稳定剂（BTH），所以用重蒸THF比较好。试过四氢呋喃，确实可以萃取，但是有机相里面含很多水，不知道怎么做除水后处理？
已知: 往水相体系里面加盐至饱和后，再用四氢呋喃萃取，反倒一点都萃取不出来了。一般THF含水的话会用饱和食盐水萃取，把水给反萃取出去。也可以加过量固体氯化钠，让水分液。重复至氯化钠不溶解为止，然后分液，硫酸镁干燥。
但考虑到楼主的产物在水里溶解比较多，则需要把有机相旋干之后加苯或甲苯（物料不溶解的话可以加点乙腈）溶解，然后旋蒸，重复3-5次就好。
如果产物对热稳定的话，在80度水浴锅旋干也行。THF确实很容易吸水，放弃用这种溶剂来萃取了。
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