巴顿脱羧_Barton Decarboxylation
巴顿酯经三丁基锡氢化物或叔丁基硫醇处理后,自由基脱羧生成相应的烷烃:
另一种可能性是通过与合适的自由基捕获剂反应引入取代基:
巴顿脱羧反应机理
巴顿脱羧反应(Bu3Sn-H->Bu3Sn.)与Barton-McCombie脱氧反应一样,反应本身的驱动力是形成稳定的S-Sn键。
此外,巴顿酯也可以光解或热解裂解:
如果在反应介质中存在过量的合适的自由基捕获剂,则会发生取代;否则,发生自由基复合以生成吡啶硫化物:
巴顿脱羧法为引入取代基提供了几种选择——一些例子如下所示:
J. Zhu, A. J. H. Klunder, B. Zwanenburg, Tetrahedron, 1995, 51, 5099-5116.
相关反应
巴顿-麦库米反应
脱羧
Related Reactions
Barton-McCombie Reaction
Decarboxylations