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Nef反应_Nef Reaction

Nef反应

硝基化合物转化为羰基化合物被称为Nef反应。已经开发了各种方法,但最重要的是标准方法:将预先形成的硝酸盐注入强酸水溶液(pH <1)中。一些氧化变化也被广泛应用,甚至还开发了一些还原方法。


Nef反应的机理

硝基烷烃是相对强的碳酸,并且去质子化导致硝酸盐。该中间体的水解必须在强酸中进行,以防止形成副产物,如肟或羟基亚硝基化合物:

使用商业试剂 Oxone®的程序在机械上很有趣:


P. Ceccherelli,M。Curini,MC Marcotullio,F。Epifano,O。Rosati,Synth。COMMUN。199828,3057-3064。

还原方法产生肟,其可以水解成相应的羰基化合物。Ti(III)用于降低NO键,钛对氧的强亲和力促进水解以完成转化:


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