欢迎访问,化合物定制合成网 24小时客服电话:021-58952328 定制合成需求请发邮箱:sale@chemhui.com qq:2087788560;2661002304 原位产生甲醛合成羟甲基化产物 - 化合物定制合成网
化工资讯_有机合成知识

化工资讯,有机合成知识,行业关注

原位产生甲醛合成羟甲基化产物

甲醛是有机合成中一种广泛使用的有机试剂,甲醛一般是以水溶液或者甲醛聚合体的形式存在,想要使用纯净的甲醛,一般通过甲醇的氧化或通过多聚甲醛裂解的方法,制备起来受到了很大的限制,并且热裂解得到的甲醛气体还有毒(J. Org. Chem., 2000, 65, 847-860)。


2007年Geoffrey Deguest等人报道了在有机体系中(Org. Lett., 2007, 9, 1165-1167)原位生产无水甲醛,在亲核试剂的进攻下,生成相应的羟甲基化产物。


苯并三唑甲醇或N-羟甲基邻苯二甲酰胺在强碱作用下生成相应的负离子和甲醛,既可以实现在芳环上的羟甲基化,也可以在脂肪族的底物中引入羟甲化基团。作者对碱进行了筛选,发现LiTMP和LDA是最好的两种碱。以下为一些文献报道的应用示例。

由于该方法可以在有机体系中原位产生无水甲醛,它是一种简单、方便且实用的引入无保护羟甲基化基团的方法。近年来在我们实际工作中也广泛使用,基本都取得了很好的反应结果。


此外, BtCH2OH作为甲醛的替代品,还可以与Wittig反应生成相对应的端烯。

知识延伸:

自从2007年该反应被发现以来,该反应取得了长足的运用,下面是最近几年运用原位产生甲醛合成羟甲基化产物的例子。





在线客服
live chat
cache
Processed in 0.013531 Second.