芳基乙腈是一个重要的药物合成中间体，在一些药物分子如阿那曲唑 (Anastrozole) 中也是一个很重要的活性基团。传统合成方法一般是由苄卤与金属氰化物取代反应、酰胺脱水反应或傅克烷基化反应以及偶联反应等等。 2003年，J. F. Hartwig (Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234-245)和J. G. Verkade (J. Org. Chem. 2003, 68, 8003-8007)团队在钯催化条件下用芳基氯代物(或溴代物)与氰基乙酸乙酯反应在来制备相应的芳基乙腈，由于反应中需要加入强碱(K/NaHMDS)，对于耐受性较差官能团的底物会受到较大限制。另外对于伯氰基衍生物参与的反应，很难得到单芳基化合物。
2011年，Lei Liu团队(Angew.Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4470-4474)和Juraj Velcicky团队(J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6948-6951)几乎同时报道不同策略合成了芳基乙腈衍生物；前者是利用氰基乙酸盐作为原料与芳基卤代物反应，后者是利用Pd催化的串联Suzuki反应以及异恶唑官能团的碎片化一锅法将芳香卤化物转化为芳基乙腈。该系列反应不需要强碱的参与，反应条件温和，对官能团的容忍性较高，收率较好，应用广泛。
下面列举一系列氰基乙酸盐与芳卤的反应：
图1：氰基乙酸钠与芳基卤代物反应（Lei Liu团队）
图2：α-烷基单取代的氰基乙酸钠与芳基卤代物反应（Lei Liu团队）
图3：α-烷基双取代的氰基乙酸钠与芳基卤代物反应（Lei Liu团队）
图4：氰基乙酸钠及其衍生物与芳基甲磺酸酯反应（Lei Liu团队）
尤其需要指出的是Lei Liu团队利用丙二酸单酯的钾盐与芳卤反应，在同样条件下制备了相应的芳基乙酸酯类衍生物。
图5：丙二酸单酯钾盐与芳基氯代物 反应（Lei Liu团队）
图6：Pd催化的串联Suzuki反应以及异恶唑官能团的碎片化一锅法将芳香卤化物转化为芳基乙腈（Juraj Velcicky团队）
知识延伸
除了以上提到的新方法，我们还可以利用其他一些金属试剂的钯催化偶联反应制备芳基乙腈或芳基乙酸酯，如与锌试剂反应的Negishi 反应，与锡试剂反应的Stille 反应，与硅试剂反应的Hiyama 反应等。
