烷基(sp3)-芳基(sp2)和烷基(sp3)-烷基(sp3)的碳碳偶联是药物合成化学中最重要的转化手段之一。常见方法是烷基金属试剂和芳基或烷基卤化物在金属催化下偶联。由于醛酮广泛易得，在有α氢时，常常被转化为相应烯醇的三氟磺酸酯或卤代物，金属催化下与硼酸等偶联；也可以进一步转化为相应硼酸酯与卤代物偶联。示例如下：
2009年Jose Barluenga等人报道了无金属催化的Ts腙与硼酸的碳碳偶联反应（Nature Chemistry 2009，494-499)，反应只需在碳酸钾或碳酸铯存在下加热就能进行。由芳烷基醛酮和烷基醛酮得到的Ts腙都能用于此反应。硼酸底物也有很宽的适用范围，既可以是富电子或缺电子的芳环或杂芳环硼酸，也可以是烷基硼酸。底物中的羰基、醛基、氰基和卤素等取代基甚至裸露胺基不受反应影响。更为便利的是该反应也可以从醛酮一锅煮得到碳碳偶联产物。反应示例及反应机理如下：
由于该方法无需金属催化，操作简便、反应速度快、转化率高和成本低廉，近年来在我们实际工作中也广泛使用，基本都取得了很好的反应结果。以下为一些文献报道的应用示例。
知识延伸：
Ts腙在钯催化下与芳基卤化物反应可以得到芳基烯烃化合物，以下为一些相关文献报道：
